21 травня 2019 року в Україні розпочалася основна сесія зовнішнього незалежного оцінювання тестуванням з математики.
На виконання розпорядження міського голови від 16.04.2019 №84-ОД «Про підготовку та проведення у 2019 році в місті Глухові Дня Європи» 17 травня 2019 року відбувся Парад країн Європи.
Учні початкової школи, батьки та педагоги КЗ СОР - Глухівського ліцею-інтернату з посиленою військово-фізичною підготовкою до Дня Захисника України порадилися та провели шкільну акцію «Зроби подарунок до свята бійцям 16 окремого мотопіхотного батальйону».
15 травня 2019 року в Сумському обласному центрі позашкільної освіти та роботи з талановитою молоддю відбулося нагородження переможців і призерів конкурсів дитячого малюнка та твору з теми «Лісівники плекають ліс», які проводилися у межах громадської акції Державного агентства лісових ресурсів України «Майбутнє лісу у твоїх руках».
фестиваль народного мистецтва «Смарагдові витоки» з метою розвитку творчого потенціалу молодого покоління, збереження та відтворення кращих зразків народного мистецтва, засобами музики, живопису, декоративно-ужиткового мистецтва, художніх ремесел.
10 та 13 травня 2019 року на базі міського стадіону «Дружба» та загальноосвітньої школи І-ІІІ ступенів № 3 було проведено міські змагання з легкої атлетики у залік ХХVІІ спортивних ігор школярів. У змаганнях брали участь команди 6 закладів загальної середньої освіти міста.